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羧酸衍生物,酰胺中氮原子的杂化方式

  • 生物
  • 2023-07-07

羧酸衍生物?1、酰氯:是一种在空气中发烟的无色液体,有窒息性的刺鼻气味。能与乙醚,氯仿,冰醋酸,苯和汽油混溶。2、乙酸酐:无色有极强醋酸气味的液体,溶于乙醚,苯和氯仿。3、顺丁烯二酸酐:无色结晶性粉末,那么,羧酸衍生物?一起来了解一下吧。

羧酸衍生物的生成

羧酸衍生物水解反应的活性顺序介绍如下:

水解的活性次序是:酰氯>;酸酐>;酯>。

酰卤和酰胺薯滑根据酰基称为“某酰某”。

酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。

酯的命名是根据形成它的酸和醇称为“某酸某酯”。 四种羧酸衍生物都能水解生成相应的羧酸

反应的活性不同。酰氯和酸酐容易水解,酯和酰胺的水解都需要酸或碱作催化剂,并且还要加热。

酯在酸催化下的水解,是酯化反应的逆反应,但水解不完全;在碱作用下水解时,产生的酸可与碱生成盐而破坏平衡体系,所以在足够碱的存在下,水解可以进行到底。酯在碱溶液中的水解反应又叫皂化反应。

酯的醇解生成另一种酯和醇,这种反应称为酯交换反应。此反应在有机合成中可用于从低级醇酯制取高级租手悔醇酯(反应后蒸出低级醇)。

水解、醇解和氨解反应,对于弊正水、醇和氨来说,是其中的活泼氢原子被酰基所取代的反应。这种在化合物分子中引入酰基的反应称为酰化反应,所用试剂叫酰化剂。

羧酸衍生物的酰化能力强弱顺序为:酰卤>;酸酐>;酯>;酰胺。实际应用常选酰氯和酸酐。

羧酸衍生物的活性顺序

取代羧酸和羧握模酸衍段清缓生物化学性质有何异正漏同

取代羧酸可以看成是羧酸分子中“烃基上”的氢原子被其他官能团取代后的生成物.最常见的是氢原子分别被卤素、羟基、氧原子或氨基取代,生成卤代酸、羟基酸、氧代酸或氨基酸.如氯乙酸:ClCH2COOH

二.羧酸衍生物主要包括:

1.酯

2.酰卤,如乙酰氯:CH3-COCl

3.酸酐,如乙酸酐:(CH3CO)2O

4.酰胺,如乙酰胺:CH3CONH2

...可以看出,在羧酸衍生物中,中学化学所涉及的是酯和酸酐

羧酸衍生物的命名

举例如下:

1、酰氯:是一种在空气中发烟的无色液体,有窒息性的刺鼻气味。能与乙醚,氯仿,冰醋酸,苯和汽油混溶。

2、乙酸酐:无色有极强醋酸气味的液体,溶于乙醚,苯和氯仿。

3、顺丁烯二酸迅陪清酐:无色结晶性粉末,有强烈的刺激性气味,易升华,溶于乙醇,乙醚和丙酮,难溶于石油醚和四氯化碳。

4、乙酸乙酯:无色可燃性的液体,有水果香味,微溶于水,溶于乙醇,乙醚和氯仿等有机溶剂。

5、甲基丙烯酸甲酯:无色液体,在引发剂存在下,可聚合成无色透明的化合物,亩前俗称有机玻璃。

6、丙二酸二乙酯:丙二酸酯,无色有香味的液体,微溶于水,易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。

7、光气:碳酸的二酰氯,可以由四氯化碳和百分之八十的发烟硫酸制备。工业上可用一氧化碳和氯气在无光照条件乱斗下通过活化的碳催化剂制备。

8、尿素:碳酸的全酰胺,大量的尿素是用二氧化碳和氨气在压力下制备,主要用作肥料。

羧基中氧原子的杂化方式

羧酸衍生物水解的历程为亲核取代

有机化学中,羧酸分子中的羟基被卤素、氨基等其他判察原子或原子团取代产生的化合物称为羧酸衍生物,包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。

羧酸中羧基碳呈sp2杂化,三个杂化轨道处于同一平面,键角大约为120º,其中一个与羰基氧形成σ键,一个与氢或烃基碳形成σ键。

羧基碳上还剩有一个p轨道,与羰基氧上的p轨道经侧面重叠形成键。羧酸衍生物的结构与羧酸类似。酰胺和酯中,氨基氮或烷氧基氧的孤对电子可以与羰基共轭,但在酰卤中,这种共庆郑轭效应则很弱,主要表现为强的吸电子效应。

低级酰氯与酸酐是有刺鼻气味的液体,高级的为固体。低级酯具有芳香的气味,存在于水果中,可用作香料。十四碳酸以下的甲酯、乙酯均为液体。

酰氯与酸酐不溶于水,低级掘差茄的遇水分解;酯在水中溶解度很小;低级的酰胺可溶于水,N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺都是很好的非质子极性溶剂,可与水以任何比例混合。

羧酸衍生物中酰基碳上的基团可被亲核试剂取代,发生亲核取代反应。该反应可在酸或碱催化下进行,首先发生亲核加成后再发生消除反应。包括羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。

酸酐和醇的酯化反应

羧酸衍生物水解的共同产物是羧酸。

1.羧酸败吵伏衍生物是指羧酸分子中,羧基中的羟基被其他原子或原子团取代后生成的化合物。羧酸衍生物在构造上的共同之处是分子中均含有酰基。最常见的酰卤是酰氯和酰溴,他们可根据相应的酰基来命名。

2.羧酸酯常根据相应的羧酸和醇来命名。一元醇的羧酸酯叫做“某酸某酯”。

3.多元醇的羧酸酯命名时,通常是醇的名称在前,羧酸的名称在后,叫“某醇某酸酯”。

4.酰卤、酸酐和羧酸酯水解的共同产物是羧酸;与此同时,酰卤生成卤化氢,酸酐生成另一分子羧酸,羧酸酯则得到醇。羧酸酯的水解是酯察携化的逆反应,必须在酸或碱存在下加热才能较快地进行。在酸催化下的水解反应可较快地达到平衡。在碱的催化下,由于反应生成的羧酸被碰罩碱中和生成羧酸盐,使平衡右移,水解反应能进行到底。

以上就是羧酸衍生物的全部内容,有机化学中,羧酸分子中的羟基被卤素、氨基等其他原子或原子团取代产生的化合物称为羧酸衍生物,包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。羧酸中羧基碳呈sp2杂化,三个杂化轨道处于同一平面,键角大约为120º。

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